Início de Atividade - Obrigações legais

Boa tarde
Tenho umas dúvidas e gostaria que me esclarecessem, por favor.
Sou trabalhador por conta de outrem e como tenho algumas horas vagas queria utilizá-las para me dedicar a trabalhos de barbearia.
Tenho formação de barbeiro profissional, (nada tem a ver com o meu trabalho que exerço) e criei na garagem da minha residência um pequeno espaço para fazer trabalhos de barbearia para os meus amigos.
No entanto há cada vez mais pessoas interessadas nos meus serviços. Por isso estou a ponderar iniciar atividade nas finanças e declarar os rendimentos que posso ter. As minhas dúvidas são:
1 - É possível iniciar a atividade e continuar a trabalhar por conta de outrem?
2 - É obrigatório comunicar à Segurança Social?
3 - É obrigatório comunicar à Camara Municipal da área de residência (Braga), a abertura deste espaço?
4 - Que outras obrigações legais tenho de cumprir.
Obrigado,
Manuel