Cara lenisa, boa tarde.
Em princípio a resposta é afirmativa, mas convém que não haja intervalos de dias entre os dois contratos, senão a Seg. Social não conta o tempo todo de seguida para efeitos de cálculo de prestação de desemprego, deixando "cair" (não contando) o tempo trabalhado antes do novo contrato. E como o período experimental não cumpre os prazos de garantia requeridos para ter direito ao subsídio, ficaria "pendurada" sem subsídio. Ver condições de atribuição de subsídio de desemprego em
sabiasque.pt/trabalho/legislacao/resumos...rego-desde-2012.html