Caro/a ssantos3, boa tarde.
A resposta à primeira questão é afirmativa, o empregador pode "impor" a marcação de dias de férias aos trabalhadores. Veja a informação em:
1. Ponto 5 do artigo que encontra em
sabiasque.pt/trabalho/legislacao/resumos...-agosto-de-2012.html
2. Ponto 9 do artigo que encontra em
sabiasque.pt/trabalho/legislacao/resumos...e-1-agosto-2012.html
Quanto à segunda questão, não existe nenhuma definição legal que impeça o empregador de "impor" a marcação de férias até determinada data, a não ser que se trate de Administração Pública que tem essa questão especificamente regulamentada.