Caro Rui de Carvalho, boa tarde.
Note que "aceitar" sair da empresa poderá dar origem a uma situação de "acordo entre as partes", em que o trabalhador fica "voluntariamente desempregado". Nesta situação não terá direito a requerer o subsídio de desemprego.
No caso de trabalhador com vínculo efetivo à empresa, a situação mais "segura" para que este possa beneficiar da compensação no despedimento e requerer o subsídio de desemprego será a "extinção de posto de trabalho".
Relativamente a "pedir a reforma por desemprego de longa duração", sugerimos-lhe que leia as 4 páginas do artigo que encontra em
sabiasque.pt/trabalho/noticias/1813-refo...velhice-em-2013.html