Caro/a sloc, boa tarde.
Respondemos pela mesma ordem:
1. A resposta é afirmativa, é possível tentar acordar com a empresa o preenchimento da declaração de situação de desemprego assinalando a opção "denuncia do contrato no período experimental por iniciativa da empresa", uma vez que a denúncia de contrato de trabalho durante o período experimental não obriga ao pagamento de indemnização pelo empregador.
2. A resposta é afirmativa, o trabalhador que denuncia o contrato de trabalho por sua iniciativa perde o direito de retomar o subsídio de desemprego.
3. Não conhecemos quaisquer "perdas" ou "danos" que a empresa possa ter (para além de ficar sem o trabalhador) em caso da negociação ter como fim o despedimento do trabalhador durante o período experimental, porque, como já referimos, a denúncia de contrato de trabalho durante o período experimental não obriga ao pagamento de indemnização pelo empregador.