Caro Miguel, bom dia.
A retoma do subsídio de desemprego apenas acontece se o seu contrato cessar por despedimento ou caducidade (não renovação) de contrato, ou seja, apenas em caso da responsabilidade do desemprego poder ser atribuída ao empregador; nas mesmas condições da atribuição inicial.
Quando se retoma o subsídio de desemprego não recomeça a contagem, terá direito aos meses restantes, contanto a partir da data de atribuição inicial; Fevereiro 2017 será sempre a data de término do subsídio, independentemente da duração do emprego durante o prazo de atribuição do subsídio.
Relativamente à questão sobre o "mês experimental" ou se "detestar o emprego e (se) despedir", repetimos que a retoma do subsídio de desemprego depende exclusivamente de poder atribuir-se a "culpa" do desemprego ao empregador.