Caro alexandru, boa tarde.
Em qualquer circunstância em que seja o trabalhador a denunciar o seu contrato de trabalho fica sem direito a requerer/retomar o subsídio de desemprego.
Se o seu contrato não é renovável e tem o prazo final a 30 Setembro, deixe que seja o empregador a comunicar a caducidade de contrato. Com isso, e com o formulário do desemprego que se entrega à Seg. Social, já terá direito a retomar as prestações de desemprego.